Đội bóng đầu tiên khi Ronaldo bắt đầu chơi bóng là Andorinha khi anh lên 8 tuổi, nơi cha anh làm người giặt giũ đồng phục. Năm 1995, khi 9 tuổi thì danh tiếng của anh bắt đầu lớn dần lên tại Bồ Đào Nha và hai câu lạc bộ lớn nhất của đảo Madeira là Marítimo và Nacional đều chú ý đến anh. [8] Marítimo tiếp cận với Andorinha trước và đề nghị giá 175 bảng (50.000
escudo ). Nhưng Nacional cuối cùng đã giành được Ronaldo khi đưa ra lời đề nghị lớn hơn. [9] Sau những thành công có được tại Nacional, Ronaldo lọt vào mắt xanh của một tuyển trạch viên từ đội bóng lớn của đất nước này
Sporting Lisbon, và anh đã có 3 ngày thử việc với Sporting rồi sau đó gia nhập câu lạc bộ này một cách âm thầm. Do gia đình không đủ tiền trang trải cho chuyến đi hơn 1.000 cây số, Ronaldo phải rời khỏi quê nhà Madeira khi chỉ có một thân một mình và phải đi bằng tàu thủy lẫn đường bộ để đến thành phố Lisboa