Sau cái sự kiện "vô tình" lạc vào phòng Bloody Painter thì Chara hay vào phòng anh để nói chuyện, cô thấy anh là 1 con người cũng không đến nỗi tệ, cũng khá tốt. Và đương nhiên Chara đang đi hay ở đâu là hết 90% Jeff cũng ở đó. 10% còn lại là anh theo tụi EJ đi săn thôi, Chara không theo anh lúc đó là vì cô không thích bọn họ giống Jeff và Helen. Jeff thì cô mến từ lâu còn Helen là 1 người mà cô thấy mình có thể chơi được dù anh ta tính tình trầm lặng, không như Chara, nhoi như quỷ (Chara: M...i...v...ừ...a...n...ó...i...g...ì...h...ả...c...o...n...A...u...k...i...a!/Au: Ủa, bộ hông đúng hả? *Mặt gây thơ vô số tội*/Chara: ĐỨNG LẠI NGAY!!/Au: HELP ME* Xách dép chạy)

Nên Chara thường hay dẫn(lôi) Jeff tới phòng Helen chơi. Jeff tuy có quen Helen từ trước nên cậu thấy cuộc gặp gỡ hay diễn ra này cũng không có gì phiền phức lắm. Helen thì tuy không thích ồn ào(mà Jeff với Chara nổi tiếng là siêu quậy trong Slender Mansion) nhưng cậu thấy hai đứa cũng không phiền phức lắm nên sau một thời gian thì họ đã trở thành bạn với nhau. 

Hôm nay thời tiết khá đẹp mà tính Chara thì thích ra ngoài tung tăng, nên cô đã rủ Jeff và Helen xuống  phố chơi. Jeff tính tình thì khá giống Chara ngoại trừ việc cậu không thích chocolate giống cô bé nên cậu đồng ý xuống cùng. Helen thì sao cũng được mà cậu cũng cần mua vài dụng cụ và giấy để vẽ nên cậu cũng xuống cùng hai người. Chara không cần ngụy trang vì cô bé vốn chỉ là 1 con người bình thường rồi. Jeff thì phải đeo thêm khẩu trang và trùm mũ trên áo hoodie của mình thật kín để che đi vết rạch và làn da màu trắng của anh. Helen thì lưỡng lự không muốn tháo chiếc mặt nạ của mình ra. Nhưng cuối cùng do Jeff và Chara nôn nóng đi chơi nên nài nỉ dữ quá thì Helen mới từ từ tháo chiếc mặt nạ của mình ra. Khi Helen và tháo hẳn ra thì Jeff và Chara cùng thốt lên:

-CHÀ! Anh đẹp trai đấy!

-Thật...á!

-Ừ, trông anh khá đẹp trai khi bỏ mặt nạn ra đấy.

Quả thật là Chara nói đúng. Đôi mắt của Helen có màu xanh biển, không phải màu xanh da trời giống Jeff. Mũi Helen khá cao và da anh có màu trắng hơi ngâm, phải nói là những chi tiết trên khuôn mặt anh. Nhất là cặp mắt kết hợp với mái tóc màu đen nhánh của Helen trông rất hợp. Nhất là phong thái của anh toát ra 1 vẻ khá lạnh lùng. Chắc là anh sẽ trông hấp dẫn với mấy đứa con gái lắm đây.

-Anh trông đẹp đấy! Nhưng không bằng tôi~~~~

-Anh Jeff lại thế nữa rồi.

Sau đó thì 3 người bạn của chúng ta cùng xuống phố dạo chơi. Sau khi vào 1 khu trung tâm mua sắm rồi thì Jeff với Chara cứ gắm mấy con dao sáng trong khu vực bếp, còn Helen thì sang khu bán đồ vẽ. Kết thúc chuyến đi thì Jeff với Chara đã có thêm vài con dao còn Helen thì có thêm vài bộ đồ vẽ nữa. Chara để yếu thấy lúc nãy Jeff có mua thêm vài bó hoa. Lúc Chara hỏi Jeff mua để làm gì thì Jeff bảo là sẽ nói với cô bé sau. Lúc về nhà cất đồ thì Jeff vội chạy đi đâu đó. Trên tay cậu vẫn cầm mấy bó hoa. Chara thấy có khúc mắc gì ở đây nên cô vội theo Jeff...