Vào mùa thu năm 1993, Michael bị buộc tội lạm dụng tình dục trẻ em bởi một cậu bé 13 tuổi tên là Jordan Chandler và cha của cậu, Evan Chandler.Gia đình của Chandler yêu cầu Michael bồi thường, nhưng ông đã từ chối. Jordan Chandler sau đó kể với cảnh sát rằng mình bị Michael xâm hại tình dục.Chandler từng phát biểu "Nếu tôi thắng vụ này, tôi sẽ là người thành công nhất. Không đời nào tôi thua cả. Tôi sẽ lấy tất cả những gì tôi muốn và sự nghiệp của Michael sẽ tan tành mây khói."Vào tháng 1 năm 1994, sau khi điều tra cáo buộc tống tiền của Chandler, luật sư phó Quận Los Angeles, Michael J. Montagna khẳng định vụ việc không được xem xét do thiếu sự hợp tác từ Michael và nhiều lý do khác .

Vào tháng 8 năm 1993, cảnh sát lục soát tư gia của Michael và, theo ghi nhận của tư liệu tòa án, tìm thấy sách và ảnh những bé trai trong tình trạng không mặc quần áo ở phòng ngủ của ông.Vì những quyển sách này được sở hữu một cách hợp pháp, bồi thẩm đoàn quyết định không truy tố Michael.Vào tháng 12 năm 1993, cảnh sát khám nghiệm cơ thể Michael dựa theo những đặc điểm mô tả của Jordan Chandler. Dù có nhiều khác biệt giữa báo cáo nội bộ ban đầu của công tố viên và các nhà điều tra,luật sư Quận vẫn tin rằng bản khai tuyên thệ sẽ cho kết quả mô tả chính xác.Một cuộc vận động bào chữa cho Michael diễn ra vào năm 2004, khẳng định rằng ông chưa từng bị bồi thẩm đoàn truy tố hình sự và không có hành vi sai trái.

Cuộc điều tra không đi đến kết quả và không có lời buộc tội nào.Michael mô tả vụ việc thông qua một buổi tuyên bố đầy xúc động, khẳng định mình hoàn toàn vô tội.Vào tháng 1 năm 1994, Michael dàn xếp với gia đình nhà Chandler bên ngoài phiên tòa với số tiền 22 triệu đô-la Mỹ. Bồi thẩm đoàn Quận Santa Barbara và bồi thẩm đoàn Quận Los Angeles giải thể ngày 2 tháng 5 năm 1994, mà không khởi tố Jackson;nhà Chandler ngừng hợp tác điều tra vào ngày 6 tháng 7 năm 1994.Tài liệu về cuộc dàn xếp ngoài tòa thừa nhận Michael không có hành vi sai trái và không có trách nhiệm pháp lý; gia đình Chandler và luật sư Larry Feldman ký kết mà không có tranh luận nào.Theo một cuộc điều tra của FBI về tài liệu thu thập trong gần 20 năm, không có một bằng chứng nào ghi nhận Michael xâm hại tình dục hay cử chỉ khiếm nhã đến trẻ dưới vị thành niên. Theo các báo cáo của DCFS, họ không tìm thấy chứng cớ đáng tin cậy về lạm dụng tình dục hoặc hành vi sai trái ở Michael .

Đầu tháng 5 năm 2002, Michael cho phép một đoàn làm phim tài liệu, do biên tập viên truyền hình người Anh Quốc Martin Bashir dẫn đầu, theo chân ông khắp mọi nơi, trong đó có thời gian xảy ra "sự cố bế em bé" của Michael tại Berlin. Chương trình phát sóng trên kênh truyền hình Granada vào tháng 3 năm 2003, với tựa đề Living With Michael Jackson. Trong một cảnh gây tranh cãi, Michael được nhìn thấy khi nắm tay và bình luận về việc chia sẻ giường ngủ với một cậu bé.Khi tập phim lên sóng, văn phòng của luật sư quận Santa Barbara bắt đầu điều tra. Theo một cuộc khảo sát của LAPD và DCFS vào tháng 2 năm 2003, các cáo buộc lạm dụng tình dục đến Michael là "vô căn cứ".

Sau khi cậu bé, tên thật là Gavin Arvizo, cùng mẹ tố cáo Michael có những hành vi không đúng mực, ông bị sở cảnh sát quận Santa Barbara, California bắt giữ vào tháng 11 năm 2003, khi đang quay video âm nhạc cho bài hát "One More Chance" tại Las Vegas. Ông bị buộc tội ở 7 điểm về vấn đề xâm hại tình dục trẻ em và 2 điểm về quản lý tình trạng say xỉn cùng mối quan hệ với cậu bé Arvizo trong chương trình.Michael bác bỏ những cáo buộc này, khẳng định tiệc ngủ lại nhà không mang tính chất gợi dục. Phiên tòa diễn ra vào ngày 31 tháng 1 năm 2005 tại Santa Maria, California và kéo dài 5 tháng, cho đến hết tháng 5. Trong suốt thời gian hầu tòa, Michael trở nên phụ thuộc vào thuốc giảm đau gây nghiện như morphine hay demetrol,phải trải qua những trận ốm vì căng thẳng và sút cân, càng làm biến đổi dung nhan của ông.Vào ngày 13 tháng 6 năm 2005, Michael được công nhận trắng án ở tất cả điểm luận tội.Sau đó ông chuyển tới định cư ở đảo quốc Bahrain ở vịnh Persian, như là khách của Sheikh Abdullah.